S Realom slávil tridsaťdeväťročný majster sveta i Európy rad titulov na čele s tromi triumfami v Lige majstrov, posledných päť sezón strávil v Porte. Vlani v máji Casillas prekonal na tréningu infarkt a následne kvôli tomu podstúpil operáciu. O dva mesiace neskôr začal s Portom letnú prípravu a stal sa členom realizačného tímu, na trávniku sa už v súťažnom zápase neobjavil.
Pred pár dňami však nechýbal priamo na ihrisku pri oslavách zisku portugalského titulu. Casillas pôsobil v Reale 16 rokov a vybojoval s ním aj päť majstrovských primátov. Ako kapitán doviedol španielsku reprezentáciu k titulu majstrov sveta v roku 2010 a tiež k triumfom na európskom šampionáte v rokoch 2008 a 2012. Pred časom chcel kandidovať na predsedu Španielskeho futbalového zväzu, ale nakoniec si to rozmyslel.