Dimitrov randil v minulosti s ruskou tenistkou Mariou Šarapovovou (33) či s o 13 rokov staršou speváčkou Nicole Scherzingerovou (42), ktorá okrem iných chodila aj s pilotom F1 Lewisom Hamiltonom.
No a najnovšie podľa bulharských médií randí tenista, ktorý hral trikrát semifinále grandslamu, no trofej mu zatiaľ chýba, s televíznou moderátorkou Victoriou Bonyaou. No a tá je samozrejme od Grigora výrazne staršia a to o 11 rokov.