Bol známy tým, že desaťročia svojej kariéry sa sústredil prevažne na hudbu písanú pre hranie ľavou rukou. Fleisher sa narodil v roku 1928 v kalifornskom San Franciscu židovským imigrantom z východnej Európy. Už v 40. rokoch minulého storočia ho považovali za detský zázrak, na piane hral od štyroch rokov a v deviatich dostal možnosť zdokonaľovať talent u známeho klaviristu Artura Schnabela.
Jeho sľubne sa rozvíjajúcu kariéru však pribrzdila indispozícia pravej ruky. V roku 1964 mu diagnostikovali fokálnu dystóniu - neurologický stav, ktorý mu znemožnil využívať pri hre pravú ruku. Neskôr sa venoval práci dirigenta, poskytoval hodiny klavíra a postupne sa snažil zvládnuť hru na piane využívajúc pri tom výlučne ľavú ruku. "Zrazu som si uvedomil, že moje spojenie s hudbou bolo vtedy väčšie ako pri obojručnej hre na klavíri," povedal v jednom z rozhovorov pre National Public Radio.
O tri desaťročia neskôr, po sérii vydarených terapií, znova nadobudol schopnosť využívať pri hre aj pravačku. V roku 1995 sa vrátil k obojručnému hraniu a vydal dva úspešné albumy. Jeden z nich, ktorý nesie príznačný názov Two Hands (Dve ruky, pozn.), inšpiroval tvorcov rovnomenného dokumentu z roku 2006 o živote Leona Fleishera, ktorý si dokonca vyslúžil nomináciu na Oscara.