V stredajšom štvrťfinále dvojhry zdolal ako piaty nasadený turnajovú dvojku Rafaela Nadala zo Španielska 3:6, 2:6, 7:6 (4), 6:4, 7:5. O účasť vo finále zabojuje proti Rusovi Daniilovi Medvedevovi, ktorý si poradil s krajanom Andrejom Rubľovom 7:5, 6:3, 6:2.
Tsitsipas v prvom sete vzdoroval Španielovi najmä vďaka dobrému podaniu. Hoci kopil nevynútené chyby, Nadalovi sa podarilo nakloniť misky váh až v siedmej hre, keď premenil brejkbal, ktorý následne potvrdil. Druhá časť hry však už bola jednoznačne v jeho prospech. Prelomil hneď prvé súperovo podanie, postupne si vypracoval náskok 5:1 a pri svojom servise uzavrel skóre druhého setu na 6:2. Tretie dejstvo opäť prinieslo vyrovnaný tenis. Obaja hráči si držali servis až do tajbrejku. Nadal síce odvrátil dva setbaly, ale napokon neudržal svoje podanie a Tsitsipas znížil.
Zisk setu ho nakopol a vo štvrtej časti mohol Nadala brejknúť hneď v prvej hre, ale Španiel to ustál, rovnako ako v piatej hre. Zlom nastal za stavu 4:4, keď mal Nadal dvakrát výhodu, ale napokon Tsitsipas otočil, získal brejk, ktorý následne potvrdil a zdramatizoval celý zápas. Rozhodujúci set kopíroval predchádzajúce dva. Obaja hráči si držali servis, a dokázali sa vyvarovať nevynútených chýb. Za stavu 5:5 však Nadal trestuhodne zaváhal, pri svojom podaní nezískal ani fiftín a Tsitsipas mal na dosah veľkolepý obrat. A ten sa mu napokon podaril, hoci Nadal odvrátil prvé dva mečbaly a vypracoval si brejkbal, Tsitsipas svoju šancu nepustil a po druhý raz v kariére zdolal Nadala.
Štvrťfinále - dvojhra mužov:
Stefanos Tsitispas (Gr.-5) - Rafael Nadal (Šp.-2) 3:6, 2:6, 7:6 (4), 6:4, 7:5, Daniil Medvedev (Rus.-4) - Andrej Rubľov (Rus.-7) 7:5, 6:3, 6:2.