V semifinále dosiahol štvrtý najrýchlejší čas 96,11 s. Za najlepším Čechom Jiřím Prskavcom zaostal o 1,98 s.
Grigar, piaty kajakár z OH 2016 v Riu de Janeiro, si pripísal dve trestné sekundy za ťuk na šestnástej bránke. Predviedol však rýchlu jazdu a bez problémov postúpil medzi elitnú desiatku.
Semifinále bolo konečnou stanicou pre skúseného Slovinca Petra Kauzera. Obhajca striebra z Ria a dvojnásobný majster sveta bol príliš pomalý a skončil až na dvanástej priečke. Do bojov o medaily sa nekvalifikoval ani ďalší zo spolufavoritov Talian Giovanni de Gennaro.