Prvýkrát sa tešila Chelsea zo zisku Superpohára v roku 1998 po víťazstve 1:0 nad Realom Madrid, gól dal vtedy Uruguajčan Gustavo Poyet. "The Blues" potom neuspeli v rokoch 2012, 2013 a 2019. Villarreal nevyužil šancu stať sa 25. klubom na listine víťazov.
Superpohár UEFA 2021
FC Chelsea - Villarreal CF 1:1 pp (1:1, 1:0), 6:5 v rozstrele z 11 m
Góly: 27. Ziyech - 73. G. Moreno. Rozhodoval: Karasiov (Rus.), ŽK: Rüdiger - Pino, Raba, 10.435 divákov.
rozstrel z 11 m: Haverts nedal, G. Moreno 0:1, Azplicueta 1:1, Mandi nedal, Alonso 2:1, Estupinan 2:2, Mount 3:2, Gomez 3:3, Jorginho 4:3, Raba 4:4, Pulisic 5:4, Foyth 5:5, Rüdiger 6:5, Albiol nedal
Chelsea: Mendy (119. Arrizabalaga)– Zouma (66. Christensen), Chalobah, Rüdiger – Hudson-Odoi (82. Azplicueta), Kante (65. Jorginho) Kovačić, Alonso – Ziyech (43. Pulisic), Havertz – Werner (65. Mount)
Villarreal: Asenjo – Foyth, Albiol, Torres, Pedraza (58. Estupinan)– Trigueros (70. Gomez), Capoue (70. Gaspar), A. Moreno (85. Morlanes) – Pino (91. Mandi), G. Moreno, Dia (87. Raba)
Chelsea začala vo Windsor Parku útočne a v 6. minúte sa pred Asenjom ocitol Werner, brankár Villarrealu však jeho strelu pod brvno vyrazil. Neujal sa ani pokus kapitána Chelsea Kanteho, ktorý mieril tesne vedľa žrde. Aktivitou hýril najmä Alonso, neustále to skúšal dravými prienikmi po krídle a centrami do šestnástky. Po faule Pedrozu na Hudsona-Odoia sa Londýnčanom naskytla sľubná štandardka, no center Ziyecha odvrátil do bezpečia Gerard Moreno. V 27. minúte sa však Chelsea už dočkala zaslúženej gólovej odmeny. Haverts dlhou prihrávkou vysunul Wernera, ktorý našiel v šestnástke Ziyecha a ten poslal loptu do poloodkrytej bránky. V 33. minúte mohol Villarreal vyrovnať zásluhou Diu, ktorý však neprekonal vybiehajúceho Mendyho. V závere polčasu musel Ziyech po súboji s Foythom predčasne opustiť ihrisko pre zranenie ruky a nahradil ho Pulisic. V nadstavenom čase Villarreal vystupňoval tlak a po delovkw Alberta Morena Chelsea zachránilo brvno. Lopta sa od konštrukcie odrazila na bránkovú čiaru a odtiaľ späť do ihriska.
V úvode druhého polčasu sa strelou spoza šestnástky prezentoval Haverts. V 52. minúte spravil Mendy pri odkope obrovskú chybu, no Gerard Moreno jeho pošmyknutie nepotrestal. Mendy končekmi prstov vyrazil loptu na žrď. V 58. minúte poslal tréner Villarrealu Emery na ihrisko Estupinana s cieľom ešte viac oživiť ofenzívu. Chelsea v týchto momentoch pôsobila na ihrisko rozháraným dojmom. Jej hráči kopili chyby v rozohrávke e útočníkom španielskeho tímu dopriali v šestnástke príliš veľa priestoru, z čoho rezultovali nebezpečné situácie. Kouč Londýnčanov Tuchel zareagoval na vývoj zápasu trojitým striedaním. Z ihriska stiahol Kanteho, Wernera i Zoumu a na trávnik poslal Jorginha s Mountom aj Christensena. Villareeal však naďalej podkuroval a po strele Estupinana z ostrého uhla sa opäť vyznamenal Mendy. V 73. minúte už obrana Chelsea kapitulovala. Po chybe Rüdigera sa dostal k lopte Gerard Moreno, narazil si loptu s Diom, ktorý mu ju pätičkou šikovne vrátil a kanonier Villarrealu nechytateľne napálil loptu pod brvno. Chelsea v závere nadstaveného času mohla strhnúť víťazstvo na svoju stranu, no Alonso po odvážnom prieniku netrafil bránku a tak na rad prišlo predĺženie. V ňom mala navrch Chelsea. V 100. minúte sa do veľkej šance dostal Pulisic, minul však vzdialenejšiu žrď. V 108. minúte po strele Mounta vytiahol výborný zákrok Asenjo a tak rozhodnutie padlo až v rozstrele z 11 m. V závere predĺženia Tuchel poslal namiesto Mendyho do bránky Arrizabalagu. Ten sa stal v rozstrele napokon hrdinom, keď zlikvidoval pokusy Mandiho i Albiola.