Práve Henderson bol prevádzkovateľom uvedeného stroja, ktorý pilotoval David Ibbotson.
Argentínsky futbalista Emiliano Sala bol na palube súkromného lietadla PA-46 Malibu, ktoré 21. januára 2019 odletelo z francúzskeho Nantes a smerovalo do waleského Cardiffu, kde niekoľko dní predtým podpísal kontrakt s vtedajším účastníkom anglickej Premier League - tímom City. Pri ostrove Guernsey stroj zmizol z radarov a našli ho až o necelé tri týždne pod morskou hladinou v hĺbke 63 metrov. Telo nájdené v troskách patrilo argentínskemu futbalistovi. Pátracie tímy však nikdy nenašli telo druhého pasažiera - pilota Ibbotsona.
Henderson uvedený let zariadil a požiadal Ibbotsona, aby lietadlo pilotoval do Cardiffu, kedže on sám bol na dovolenke. Ibbotson pravidelne lietal pre Hendersona, avšak v tom čase nemal licenciu obchodného pilota ani potrebnú kvalifikáciu na lietanie v noci, tiež mu skončila platnosť kvalifikácia viesť stroj uvedeného typu.
Henderson mal bezprostredne po tom, ako sa lietadlo zrútilo, informovať prostredníctvom textovej správy viacero osôb vo svojom okolí, aby "zostali ticho, pretože by mohli otvoriť konzervu s červami". Pred súdom sa bránil, že tým myslel vyšetrovanie jeho obchodov.
Podľa prokurátora Martina Goudieho bol Henderson "neohľaduplný a nedbalý" pri prevádzke lietadla, svoje podnikanie mal klásť nad bezpečnosť cestujúcich. Goudie tiež poznamenal, že Henderson vytvoril kultúru porušovania pravidiel leteckej navigácie medzi pilotmi, ktorých najal. Podľa Hendersonovho obhajcu jeho klient pochybil "iba v administratíve" a jeho konanie neviedlo k zvýšeniu pravdepodobnosti nebezpečenstva. Stále nezvestného pilota Ibbotson označil za veľmi skúseného, keďže lietal dlhé roky.