Penn so svojím tímom má v pláne rozšíriť na Ukrajine programy neziskovej organizácie CORE (Community Organized Relief Effort), založenej v roku 2010, a spolupracovať pritom s miestnymi úradmi. V pondelok Penn v tejto súvislosti absolvoval stretnutie s gubernátorom Ľvovskej oblasti Maxymom Kozyckým. Vo svojom tweete, ktorým o schôdzke s gubernátorom informoval, vyzval svojich sledovateľov, aby finančne prispeli na konto CORE.
V čase, keď sa 24. februára začala invázia ruských jednotiek na Ukrajinu, bol Penn v jej hlavnom meste Kyjev, kde nakrúcal dokumentárny film. Následne – podobne ako tisíce vojnových utečencov – absolvoval cestu do Poľska, pričom časť z nej aj pešo. Odvtedy sa jeho charitatívna organizácia angažuje pri poskytovaní ubytovania a vzdelávania pre ukrajinských utečencov v Poľsku.
Začiatkom minulého týždňa Penn vyhlásil, že dá roztaviť obe sošky Oscarov, ktoré počas svojej kariéry dostal, ak americká filmová akadémia nepozve ukrajinského prezidenta Volodymyra Zelenského, aby sa prihovoril k účastníkom galavečera spojeného s udeľovaním týchto prestížnych filmových cien.
Podľa amerického webu CNET americká filmová akadémia zatiaľ nereagovala na jeho žiadosti o komentár, či bol Zelenskyj vôbec pozvaný, aby prostredníctvom videokonferencie vystúpil ako rečník. Ako je známe, Zelenského príhovor v rámci galavečera neodznel a samotný Penn sa na ňom nezúčastnil – bol už totiž na Ukrajine. Predstaviteľka jeho štábu pre CNET uviedla, že Penn oscarový večer ani nesledoval. Penn sa so Zelenským stretol vo februári a aj v prvých dňoch ruskej invázie.
