V čase vlády svojho svokra Trumpa pôsobil Kushner v Bielom dome ako poradca. Kelly má za sebou prácu vo vojenskom námorníctve a v Bielom dome bol druhým zo štyroch personálnych šéfov. Na poste sa udržal od júla 2017 do januára 2019.
O nezhodách medzi ním a Trumpom hovoria aj iní. Michael Bender, novinár The Wall Street Journal, napríklad napísal, že Kellyho ohromilo, keď Trump pri ceste do Európy vyhlásil, že "Hitler urobil veľa dobrého". Trump poprel, že to povedal, a pred novinármi vyhlásil: "Poznám Johna Kellyho. Bol so mnou a nepracoval dobre, nemal dobrú povahu a postupne vyšumel. Nebol schopný vyrovnať sa s pracovným tlakom".
Kelly sa predvlani zveril so svojím názorom na Trumpa priateľom. "Ohromila ma hĺbka jeho nečestnosti. Nepoctivosť, obchodná povaha akéhokoľvek vzťahu. Najpokazenejší človek, s ktorým som sa kedy stretol," uviedol vraj.