Štyridsaťdvaročný herec sa stretol s kolegyňou staršou o jedenásť rokov v roku 2002 pri nakrúcaní filmu Dobré dievča. Film rozpráva príbeh dvoch milencov, ktorí si spolu začnú milostný pomer potom, čo ich oboch nudí slepá životná ulička a pracovné prostredie.
„Bolo to mučenie, áno, ale zároveň to istým spôsobom mučenie nebolo. Chcem povedať, že to bolo ako mix oboch protikladných stavov. Je to podivné, milostné scény sú fakt trápne, pretože vás pri tom sleduje možno tridsať, päťdesiat ľudí,“ zveril sa Jake v rozhovore s Howardom Sternom.
Jake tiež prezradil, že Jennifer pred nakrúcaním navrhla, aby medzi seba strategicky umiestnili vankúš, ktorý im mal pomôcť cítiť sa pohodlnejšie pri natáčaní v horizontálnej polohe. Takže sa nemusel obávať, že bude mať erekciu a ona ju zacíti. „Dávam sem vankúš, to mi povedala a ja som si vydýchol,“ dodal Gyllenhaal.
