Okrem svojej sólovej kariéry písal Caldwell hudbu i pre iných umelcov, vrátane skladby The Next Time I Fall pre Amy Grantovú a Petera Ceteru.
Caldwell nikdy nemal iný hit, ktorý by sa priblížil piesni What You Won't Do for Love, ale vydal niekoľko uznávaných albumov, vrátane Cat in The Hat z 80. rokov a Carry On z roku 1982, na ktorom bol sám sebe producentom a hral na všetky nástroje.
Jeho pieseň Open Your Eyes z albumu Cat in The Hat prespieval John Legend a Common ju nasamploval do svojho singla The Light, ktorý bol v roku 2000 nominovaný na cenu Grammy.
V 90. rokoch 20. storočia sa Caldwell preorientoval na nahrávanie a interpretáciu amerických štandardov, vrátane piesní, ktoré spopularizovali Frank Sinatra a Nat King Cole.