Najprv skúsil kariéru kňaza, ktorá bola jedinou slušnou cestou pre chudobného chlapca, čoskoro sa však zaplietol s milenkou svojho nadriadeného. Neskôr zachránil šľachtica, ktorý ho začal finančne podporovať a Casanova vstúpil do sveta vyššej benátskej spoločnosti a čoskoro i do spální mnohých dám.
Okrem milostných dobrodružstiev sa však venoval aj alchýmii, astrológii, hazardným hrám a rôznym veselým podfukom. Jeho správanie však neušlo pozornosti benátskej inkvizície, pre ktorú pracovalo mnoho špehov. Nečudo, že sa stal terčom udavačov.
Útek z väzenia
Nakoniec skončil za túto svoju činnosť v putách. Čerstvý tridsiatnik si mal odsedieť v neslávných kobkách Dóžovho paláca päť rokov. Chybou jeho väzniteľov bolo, že ho neuvrhli do vlhkého podzemia, ale naopak, pohodlne ubytovali v podkroví paláca.
Po pätnástich mesiacoch otupného väzenia jednej noci Casanova preliezol na strechu a prebehol spiacim palácom na slobodu. V rodnom meste však už ostať nemohol, a tak jeho kroky viedli do Francúzska.
Na kráľovskom dvore zaujal rozprávaním o svojom dobrodružnom úteku a našiel si mnohých fanúšikov. Jednu z bohatých aristokratiek presvedčil, že jej tajným rituálom dopraje večný život, keď však prišla na jeho podvod, bol už znova na úteku. Vo Francúzsku však ešte stihol využiť jeden z nápadov svojho krajana a pomohol založiť prvú štátnu lotériu na svete.
