V 90. rokoch sa pokúsila o serióznu vizáž v súvislosti s filmovou úlohou argentínskej ikony Evy Perónovej v snímke Evita (1997). Zahrala si tiež napríklad učiteľku šermu v bondovke Dnes neumieraj (2002), ku ktorej naspievala titulnú pieseň. Skúsila si aj filmovú réžiu, v romantických drámach Špina a múdrosť (2008) a W. E. (2011).
Divoký je aj Madonnin osobný život. Vydatá bola dvakrát, prvýkrát štyri roky za herca a režiséra Seana Penna, ktorého si vzala v roku 1985. V roku 2000 si vzala britského režiséra Guya Ritchieho, s ktorým má syna Rocca. Aj toto manželstvo skončilo rozvodom. S Ritchiom tiež adoptovala malawského chlapca Davida a v roku 2009 k nemu po zdĺhavom procese pribudla trojročná Mercy, tiež z Malawi. V roku 2017 adoptovala malawské dvojičky, dievčatá Ester a Stellu. Speváčka má ešte dcéru Lourdes, ktorej otcom je vtedajší Madonnin tréner Carlos Leon. V roku 2006 speváčka založila nadáciu Raising Malawi na pomoc sirotám a chudobným deťom na juhu Afriky.
Madonna Louise Veronica Cicconeová sa narodila 16. augusta 1958 v americkom štáte Michigan ako tretia z ôsmich detí. Jej starí rodičia z otcovej strany pochádzali z Talianska, jej matka mala francúzsko-kanadských predkov. Jej detstvo v michiganskej Bay City rozhodne nebolo ružové. Spomína naň ako na dobu, keď jej "inštinkt povstalca" muža odpudzoval. "Ľudia si mysleli, že som podivín, nemala som veľa priateľov," napísala kedysi vo svojej spovedi pre časopis Harper's Bazaar. "Nakoniec to bolo dobre, pretože ak nie ste obľúbení a ak sa nestýkate s ľuďmi, máte čas sústrediť sa na budúcnosť," dodala Madonna.
