Ivana sa narodila v českej metropole a o absolvovaní konzervatória v Ostrave študovala na Divadelnej akadémii múzických umení v Prahe. Spolu s ňou sa v ročníku stretli výrazné herecké talenty ako Karel Roden, Jitka Asterová, Vilma Cibulková, Veronika Žilková či Eva Holubová.
Po štúdiách, ktoré Chýlková ukončila v roku 1985, príležitostne spievala, no už popri vysokoškolských štúdiách začala objavovať pred kamerou. Menšiu rolu získala v komediálne ladenej snímke Věry Chytilovej Faunovo velmi pozdní odpoledne (1983). Slovenský režisér Dušan Trančík ju obsadil do filmu Iná láska (1985), nasledovala postava vyzývavej milenky Karla Heřmánka v snímke Dobré světlo (1985) režiséra Karla Kachyňu.
Za rolu manipulatívnej medičky Dany vo filme Ireny Pavláskovej Čas sluhů (1989) získala v roku 1990 cenu na ženevskom festivale Hviezdy zajtrajška. Ako väznená disidentka sa predstavila v štvordielnej adaptácii románu Evy Kantůrkovej s názvom Přítelkyně z domu smutku (r. Hynek Bočan, 1992). Za stvárnenie hlavnej postavy v tejto snímke si odniesla Veľkú zlatú cenu na medzinárodnom televíznom festivale v Cannes.
