Interpretka hitu Toxic randila s Timberlakom v rokoch 1999 až 2002. Ako priznala vo svojich pripravovaných memoároch Žena vo mne, musela učiniť mučivé rozhodnutie - ukončiť tehotenstvo po tom, čo koncom roka 2000 s Justinom počala dieťa. Obaja mali vtedy 19 rokov. Hviezda tvrdí, že hoci chcela dieťa a snívala o rodine s Timberlakom, on vôbec nebol pripravený na rodičovské povinnosti.
Myslel si, že sú na to príliš mladí. V úryvku, ktorý zverejnil People, Britney píše: „Bolo to prekvapenie, ale pre mňa to nebola tragédia. Justina som veľmi milovala. Vždy som očakávala, že jedného dňa budeme mať spolu rodinu. Len to bolo oveľa skôr, ako som predpokladala.“ Britney teraz dodala, že nevie, či to bolo vtedy správne rozhodnutie. Keby však záležalo iba na nej, tak by na potrat nikdy nešla. „Potrat bol jednou z najtrýznivejších vecí, aké som v živote zažila,“ uzavrela speváčka.