Sheen sa posledných šesť rokov neobjavil na obrazovkách. Teraz však dostal druhú šancu, a to priamo od svojho bývalého šéfa. Keď Lorre uvažoval nad obsadením reálnej hviezdy do svojho pripravovaného seriálu How to Be a Bookie (Ako byť bookmakerom) na streamovacej službe Max, vedel, že Charlie v ňom musí hrať.
Herec má totiž bohaté skúsenosti s tipovaním, o ktorých mu často rozprával. „Bol som nervózny, ale hneď, ako sme sa začali rozprávať, som si spomenul, že niekedy sme boli priatelia,“ uviedol Lorre pre Variety na margo stretnutia s Charliem. Scenárista si pochvaľoval jeho výkon pri čítaní scenára, po ktorom sa objali. „A to priateľstvo sa zrazu zdalo, že je tu znova,“ dodal Lorre.