Ako píše portál, Taylor Momsen si v klasickom vianočnom filme zahrala už ako 7-ročná. Stvárnila vtedy rozkošné dievčatko menom Cindy Lou Who, ktoré si každý divák musel zapamätať. Avšak premiéra sa konala roku 2000 a od tej doby sa veľa vecí zmenilo. Mnohí verili, že decká hviezda ostane v branži a budeme o nej ešte veľa počuť. To sa síce aj stalo, ale o takejto reputácii by sa nikomu ani nesnívalo.
Taylor si v jednom z rozhovorov zaspomínala na trpké 90-te roky, kedy bola len malým dieťaťom. "Žiadne dvojročné dieťa nechce pracovať, ale ja som nemala na výber. Celý život som chodil do školy a nemala som priateľov," povedala. Keď aj zahviezdila po boku Jima Carreyho, Grincha, radosť z toho nemala. Postava sladkého dievčatka ju neustále prenasledovala, a to aj po stvárnení iných úspešných postáv.
"Zakaždým, keď som išla niekam inam, ani si nemyslím, že deti poznali moje meno. Bola som len Grinch Girl," prezradila v podcaste SiriusXM Podcrushed. Situácia sa náhle zmenila, až keď si zahrala v ikonickej dráme Gossip Girl. Sladké modrooké dievčatko bolo preč a Taylor mohla konečne ukázať aj svoju ženskú časť. Vtedy však ani ona sama netušila, ako to celé skonči.
Už v roku 2010 oznámila, že nadobro končí s herectvom. Namiesto toho si založila rockovou kapelu The Pretty Reckless, ktorej sa chcela naplno venovať. Toto rozhodnutie prišlo doslova zo dňa na deň. V tom čase ako 16-ročná šokoval svojich fanúšikov gotickým štýlom. Kabátik a sladký účes vymenila za tmavý make-up a kožené oblečenie. A tým započala jej nová kariéra.