Taylor už počas štúdia v roku 2005 upútala pozornosť hudobného magnáta Scotta Borchettu na priemyselnej prehliadke v nashvillskej kaviarni Bluebird Café. Vďaka producentovi už o rok neskôr vydala vlastný debutový album s názvom Taylor Swift. Jej sláva raketovo vystrelila, a to natoľko, že sa dostala na piate miesto v americkom rebríčku Billboard 200, kde zotrvala viac ako 150 týždňov. V kariérnom živote síce bola mimoriadne úspešná, no na škole si prechádzala šikanou. Jessica tvrdí, že spolužiaci na ňu žiarlili, pretože sa jej podarilo to, čo im nie. Tvrdili, že jej rodičia podplatili producenta a tým pádom je jej sláva len kúpená.
Speváčka však neprajníkom všetko vrátila. Neraz boli jej texty piesni inšpirované situáciou na škole, kde sa mohli je spolužiaci nájsť. Napriek všetkému však toho bolo na ňu veľa a školu opustila skôr, pričom sa ďalej vzdelávala doma. Video sa takmer okamžite stalo virálnym. Okrem zaskočených komentárov sa však Jessica stretla aj s kritikou. Mnohí tvrdili, že si to celé vymyslela a v skutočnosti sa s Taylor nikdy ani nevidela. Stáva sa totiž, že ľudia pre úspech na sociálnych médiách tvrdia, že sa poznajú s niekým slávnym. Jessica neskôr uviedla, že to nie je jej prípad. Ako dôkaz predložila ročenku, kde bola aj fotografia slávnej speváčky.
