Sudca rozhodol, že Trump a jeho spoločnosť The Trump Organization nezákonne nadhodnotili svoj majetok a manipulovali s hodnotou nehnuteľností, aby získali výhodné bankové úvery alebo poistné podmienky. Sudca preto vo februári nariadil Trumpovi zaplatiť 355 miliónov dolárov plus úroky, zatiaľ čo jeho synovia Eric a Donald mali každý odovzdať viac ako štyri milióny dolárov.
Trumpovi sa začiatkom marca podarilo zložiť samostatnú kauciu vo výške 91,6 milióna dolárov v inom súdnom procese, kde sa odvoláva proti rozsudku za sexuálne napadnutie a urážku na cti. Zažalovala ho newyorská spisovateľka Elizabeth Jean Carrollová.
Jeho právnici však uviedli, že všetci hlavní poskytovatelia peňažnej záruky majú interné pravidlá, ktoré im bránia prijať nehnuteľnosť ako zábezpeku v danom prípade podvodu, a mnohí z nich by neprekročili limit 100 miliónov dolárov.
Trumpovi tak zostáva jediná možnosť - zložiť 120 percent peňažnej zálohy v hotovosti a peňažných ekvivalentoch v celkovej výške 557,5 milióna USD vrátane poplatkov a úrokov. Trump tvrdí, že súdom stanovená peňažná záruka "je protiústavná, neamerická, bezprecedentná a prakticky neprijateľná pre akúkoľvek spoločnosť vrátane takej úspešnej, ako je tá moja".