Čilingarov, vyštudovaný oceánológ, bol výskumným pracovníkom Leningradského inštitútu pre Arktídu a Antarktídu. Pôsobil na severe Sibíri a zúčastnil sa na mnohých polárnych výpravách. Pôsobil aj v Antarktíde a bol šéfom antarktickej stanice Bellingshausen.
Za účasť na operácii na záchranu výskumného plavidla Michail Somov v Antarktíde v roku 1986 mu bol udelený titul Hrdina Sovietskeho zväzu. Následne mu bol udelený aj titul Hrdina Ruska.
Do Štátnej dumy bol zvolený už v roku 1993. Kandidoval vtedy za Nenecký autonómny okruh a neskôr bol zaň do parlamentu zvolený opakovane. Okrem Dumy zasadal aj v Rade federácie, hornej komore ruského parlamentu.
V 90. rokoch bol členom centristických frakcií a v roku 1999 kandidoval za blok Vlasť – celé Rusko, ktorý bol vtedy v opozícii. Po jeho zlúčení s proputinovským blokom Jednota Čiligarov v Dume zastupoval vládnu stranu Jednotné Rusko, pričom sa stal aj členom jej vedenia.
Aj ako poslanec pokračoval v účasti na expedíciách. Stanica Rádio Sloboda (RFE/RL) pripomenula, že v januári 2007 pristáli na južnom póle dva vrtuľníky Mi-8 ruskej tajnej služby FSB, na ktorých palube boli okrem iných Čilingarov a vtedajší riaditeľ FSB Nikolaj Patrušev. Čilingarov sa tiež na batyskafe Mir-1 ponoril na dno Severného ľadového oceánu, kde bola osadená titánová vlajka Ruska.
Ako poslanec Čilingarov hlasoval za mnohé návrhy zákonov, ktoré iniciovalo Jednotné Rusko či prezidentská administratíva v súvislosti s obmedzovaním občianskych práv a sprísňovaním trestov. Ako člen Rady federácie schválil anexiu Krymu a vstup ruských vojsk na Ukrajinu. V súvislosti so svojimi aktivitami v Štátnej dume bol Čilingarov zaradený na sankčné zoznamy USA.