Jackson bol známy svojím extravagantným míňaním, ktoré zahŕňalo míňanie miliónov dolárov za jediný deň na šperky a umelecké diela.
Zo súdnych dokumentov vyplýva, že hudobník v čase svojej smrti dlhoval závratnú sumu peňazí. Podľa časopisu People sa v dokumentoch uvádza suma presahujúca 500 miliónov dolárov.
Randy Phillips, bývalý generálny riaditeľ spoločnosti AEG Live, ktorá propagovala Jacksonovo londýnske vystúpenie, ktoré sa nikdy neuskutočnilo, pretože spevák náhle zomrel, v roku 2009 časopisu Rolling Stone prezradil, že Michael bol večne zadĺžený.
"Chcel, aby ľudia videli jeho prácu a nehovorili len o jeho životnom štýle. Michael bol veľmi inteligentný marketingový človek. Ľudia hovoria, že bol slabý a manipulatívny, ale on bol silný a manipulatívny. Bol pripravený. Chcel si dať do poriadku svoje financie. Bol pripravený prestať žiť ako tulák, usadiť sa a opäť zarábať peniaze," hovorieval Phillips pred pätnástimi rokmi.