Gregoryho sestra Rebecca pre TMZ priblížila, že jej brata našli mŕtveho ešte pred mesiacom 13. júna v jeho aute na parkovisku v Peorii v Arizone. Príčina smrti obľúbeného detského herca sa stále zisťuje.
Sestra zosnulého ďalej prezradila, že jej brat trpel depresiami, bipolárnou poruchou a mal poruchu spánku, kvôli ktorej často nespával celé dni. Jeho blízki sa domnievajú, že deň pred smrťou išiel do banky vložiť zvyšné šeky, zaspal v aute a tragicky zomrel na úpal spôsobený intenzívnymi letnými horúčavami v Arizone. Vo vozidle s ním zomrel aj jeho pes.
Gregory sa preslávil úlohou Briana Tannera v 101 epizódach seriálu Alf, ktorý sa vysielal v rokoch 1986 až 1990. Neskôr si zahral ešte niekoľko ďalších hereckých úloh, no v roku 2003 sa zo zábavného priemyslu vytratil a prihlásil sa do amerického námorníctva. Neskôr absolvoval školu a stal sa pomocníkom leteckého pilota. V roku 2005 bol zo zdravotných dôvodov čestne prepustený z námorníctva.