Trump ohlásil svoje rozhodnutie stretnúť sa so Zelenským až vo štvrtok večer, niekoľko dní po tom, ako ľudia z jeho volebného tímu i jeho najbližší spolupracovníci tvrdili, že takáto schôdzka je nepravdepodobná. Exprezident USA totiž naznačoval, že je nespokojný s nedávnymi výrokmi ukrajinského lídra pre magazín The New Yorker, v ktorých Zelenskyj vyjadril presvedčenie, že Trump v skutočnosti nevie, ako zastaviť vojnu na Ukrajine. Zelenského tiež kritizoval za to, že odmietol uzavrieť dohodu s Ruskom.
Zelenskyj sa momentálne v New Yorku zúčastňuje na stretnutiach popri zasadnutí Valného zhromaždenia OSN a rovnako ako mnohí svetoví lídri sa pred prezidentskými voľbami v USA chcel stretnúť aj s Trumpom. Vo štvrtok už absolvoval schôdzky s dosluhujúcim prezidentom USA Joeom Bidenom a demokratickou prezidentskou kandidátkou, súčasnou viceprezidentkou Kamalou Harrisovou. Tá avizovala, že v prípade svojho zvolenia za prezidentku bude pokračovať vo vojenskej pomoci Ukrajine.