Kariéru odštartoval albumom Kristofferson z roku 1970. Obsahoval megahit Me and Bobby McGee, ktorý naspievala aj Janis Joplin († 27). So svojimi dlhými vlasmi, zvonovými nohavicami a s piesňami ovplyvnenými Bobom Dylanom (83) predstavoval Kris novú generáciu country spevákov.
V roku 1973 sa oženil s kolegyňou, skladateľkou Ritou Coolidge (79) a spolu mali úspešnú duetovú kariéru. Tá im vyniesla dve ceny Grammy. Rozviedli sa v roku 1980. Koncertovanie zavesil Kristofferson na klinec v roku 2021. Vystupoval len príležitostne ako hosť.
Legendárna Dolly Parton (78) po správe o jeho úmrtí na instagram napísala: „Kris Kristofferson, aká veľká strata, aký skvelý spisovateľ, aký skvelý herec, aký skvelý priateľ. Vždy ťa budem milovať, Dolly.“ Kris sa do pamäti fanúšikov vryl i ako herec. Zahral si problémového rockera Johna Normana Howarda v remaku filmu Zrodila sa hviezda z roku 1976 po boku Barbry Streisand.
