Milton zasiahol v stredu večer pevninu ešte ako hurikán tretej kategórie. V tom čase rýchlosť jeho vetra dosahovala až 195 kilometrov za hodinu. Následne, ako prechádzal cez Floridu, sa rýchlosť jeho vetra znižovala.
Hurikán sprevádzali výdatné zrážky a ničivý vietor. Na stredozápade Floridy vyhlásili v súvislosti s povodňami núdzový stav. V meste St. Petersburg prasklo vodovodné potrubie, v dôsledku čoho muselo mesto dočasne zastaviť dodávky pitnej vody. Milton dokonca poškodil aj strechu štadiónu Tropicana Field v St. Petersburgu, ktorý využíva bejzbalový tím Tampa Bay Rays. Vyčíňanie prírody sa dotko aj populárnej americkej speváčky Taylor Swift.
Dvojníčka Taylor Swift tvrdí, že nemôže ísť nikam bez toho, aby ju na ulici neoslovili fanúšikovia, ktorí si ju mýlia so speváčkou.