Ako informoval portál Daily Mail, Jesse odletel v nedeľu a v ten istý deň mal pristáť na medzinárodnom letisku v Denveri. Do svojej cieľovej destinácie v Arkansase však nikdy nedorazil. Podľa jeho znepokojenej sestry mal údajne problém prejsť cez letiskovú kontrolu so svojím dočasným preukazom totožnosti a nahnevane volal svojmu otcovi. To bolo naposledy, čo o ňom rodina počula.
Muž odvtedy netelefonoval, nemal kreditné karty, pri sebe mal iba malú hotovosť. Dokonca aj jeho batožina zostala na letisku. Jeho sestra Breanne Winsburyová hovorí, že toto náhle zmiznutie nie je pre jej brata typické správanie, pretože je veľmi prchký a keď sa dostane do problémov, vie byť nepríjemný a snaží sa, aby jeho problémy niekto riešil.