Tieto pomerne neškodné žartíky sa však najmä v mestách častokrát zvrhávali a v niektorých prípadoch prerastali do vandalizmu a ničenia verejného majetku. Deti a mladí zakladali ohne, rozbíjali okná, potkýnali okoloidúcich alebo ich posýpali múkou či popolom.
Nie každá obeť žartíka ho znášala dobre a v niektorých prípadoch to malo pre vtipkárov aj fatálne následky. Napríklad v roku 1907 skupina huncútov v arizonskom meste Tucson natiahla cez chodník drôt, aby sa oň chodci potkli. Muž patriaci medzi obete žartíku však vytiahol revolver a jedného z jeho strojcov zastrelil.
Jednou z najobľúbenejších halloweenskych tradícií je vyrezávanie tekvíc. Tento zvyk pochádza od írskych prisťahovalcov, ktorí v starej vlasti nevyrezávali tekvice, ale okrúhlicu (vodnicu, kapustu poľnú pravú). Tekvica však bola v ich novej vlasti dostupnejšia, preto strašidelné tváre začali vyrezávať do tohto plodu. Keď ale nebola po ruke okrúhlica ani tekvica, poslúžila i kvaka či repa.
Vyrezávanie lampášov zvaných „jack-o '-lantern“ je zvyk starý niekoľko storočí. Názov jedna z legiend odvodzuje od opilca a švindliara zvaného Lakomec Jack. Keď sa diablovi jedného dňa dostali do uší reči o jeho skutkoch, vybral sa Jacka hľadať, aby zistil, koľko je na klebetách pravdy. Diabol ho i našiel a chcel ho vziať so sebou do pekla, no Jack ho prekabátil a nie raz, ale rovno dva razy. Prvýkrát si od pekelníka vynútil odklad o desať rokov, druhý raz ho dokonca prinútil sľúbiť, že si jeho dušu nevezme nikdy. Diabol nemal na výber, a tak privolil. Keď Jack o nejaký čas neskôr zomrel, jeho duša chcela vstúpiť do neba, no tam ho pre život plný pijatiky a klamstiev nepustili. Do pekla sa nedostal pre sľub, ktorý si vymohol od diabla, no dostal od neho žeravý uhlík, aby mu svietil na cestu, keď sa bude večne túlať svetom. Vyrezané tekvice majú Jackovi svietiť na cestu a chrániť obyvateľov pred zlými duchmi. Zámerné sfúknutie sviečky v takomto lampáši údajne prináša nešťastie.
Sviatok všetkých svätých sa však v minulosti neoslavoval vždy na jeseň. Starorímske mesto Edessa v Hornej Mezopotámii ho v štvrtom storočí oslavovalo 13. mája v čase rímskeho sviatku Lemúrií, keď Rimania konali obrady proti blúdiacim duchom mŕtvych. Pápež Bonifác IV. v tento deň v roku 609 zasvätil Panteón v Ríme "Márii a všetkým mučeníkom".
Pôvod Halloweenu sa častokrát spája s keltským sviatkom Samhain, ktorý pripadá na 31. októbra. Kelti po zotmení oslavovali koniec žatvy a príchod „temnej polovice“ roka. Samhain a Halloween však dátumovo splynuli až vo ôsmom storočí, keď pápež Gregor III. práve 1. novembra zasvätil v Bazilike sv. Petra kaplnku všetkým svätým a oficiálne tak na jeseň presunul oslavy tohto sviatku z pôvodného jarného dátumu Lemúrií.
