Donald Trump bol tiež zakladateľom spoločnosti Trump Entertainment Resorts, ktorá v rokoch 1995 - 2016 prevádzkovala mnoho kasín a hotelov po celom svete. Jeho majetok dosiahol miliardovú hodnotu aj vďaka rozličným podnikateľským aktivitám, ktoré zahŕňali napríklad súťaže krásy (Miss Universe), úspešnú televíznu šou Apprentice (dvakrát bol za ňu nominovaný na cenu Emmy - v rokoch 2004 a 2005) či autorstvo viacerých predávaných kníh, v ktorých radí, ako dosiahnuť úspech v živote a v podnikaní. Jeho kniha The Art of the Deal (Umenie urobiť dohodu, 2016) sa stala nielen knihou roka, ale aj klasikou v literatúre o podnikaní. Jeho majetok sa odhaduje na 2,3 miliardy dolárov.
Trump svoj vstup do politiky pretavil do víťazstva už pri prvej kandidatúre vo voľbách prezidenta USA. Kandidatúru oznámil 16. júna 2015 a o rok neskôr v júli prijal nomináciu na prezidenta Spojených štátov za Republikánsku stranu. Do súboja o Biely dom sa pustil s heslom: "Make America Great Again!" ("Urobme Ameriku opäť skvelou!"), ktoré následne presadzoval v rámci svojej politiky "America first" ("Amerika na prvom mieste").
Po víťazstve nad demokratkou Hillary Clintonovou zložil 20. januára 2017 prezidentskú prísahu a stal sa v poradí 45. prezidentom USA. Ako tretí prezident v histórii Spojených štátov čelil hrozbe odvolania. Takzvaný proces impeachmentu, ale vďaka republikánskej väčšine v Senáte neprešiel.
