Narodil sa 30. novembra 1874 na zámku Blenheim v mestečku Woodstock neďaleko Oxfordu ako vnuk 7. vojvodu z Marlborough. Jeho otec, Lord Randolph Churchill, vyviedol britských konzervatívcov z krízy v osemdesiatych rokoch 19. storočia. Matka, Lady Jeanette Churchill (rodená Jennie Jerome), bola dcérou amerického milionára Leonarda Jeroma.
Ako syn politika sa zamýšľal uchytiť v tejto oblasti. Napriek rečníckemu talentu a uznávaným verejným prejavom v roku 1899 neuspel v parlamentných voľbách. Pozornosť verejnosti si získal odvážnym kúskom v Južnej Afrike, kde pôsobil v roku 1899 ako vojnový korešpondent v Búrskej vojne. Dostal sa do zajatia, unikol z neho a prekonal 500 kilometrov vlakom naprieč krajinou, aby sa dostal na územie kontrolované Britmi. Popularita národného hrdinu mu v ďalších parlamentných voľbách vyniesla miesto v dolnej snemovni britského parlamentu.
Počas prvých troch dekád 20. storočia zastával významné posty vo vládach Veľkej Británie. Počas prvej svetovej vojny bol ako prvý lord admirality (minister vojnového loďstva) zodpovedný za neúspech vylodenia v Gallipoli v úžine Dardanely, čo neskôr spôsobilo jeho politický pád.
Po nástupe Hitlera k moci nesúhlasil s politikou appeasementu (ústupky nacistickému Nemecku). Po vstupe krajiny do druhej svetovej vojny sa v roku 1939 opäť stal prvým lordom admirality. Od mája nasledujúceho roka (ako 66-ročný) pôsobil vo funkcii premiéra do roku 1945 a zároveň bol aj ministrom obrany. Druhýkrát sa stal premiérom Veľkej Británie v roku 1951, keď mal 77 rokov a tento post zastával do roku 1955.
