Bol vynikajúcim rečníkom a známym sa stal jeho uštipačný humor a bonmoty. Slová "sľubujem vám iba krv, pot a slzy" sú známe z jeho prejavu v máji 1940 pri menovaní za premiéra. Predtým ako kritik Mníchovskej dohody vyhlásil: "Anglicko malo na výber medzi vojnou a hanbou; zvolilo si hanbu a bude mať vojnu."
Počas prejavu 5. marca 1946 na univerzite vo Fultone v štáte Missouri povedal pamätnú vetu voči politike ZSSR: "Od Štetína na Balte po Terst na Jadrane spustila sa cez celý kontinent železná opona."
Názory na to, či je autorom odpovede na slová dámy "ak by ste boli mojím manželom, dala by som vám jed do kávy", sa rôznia. Údajnou Churchillovou bleskovou odpoveďou bolo "ak by ste boli mojou manželkou, vypil by som ju".
Churchill bol aj spisovateľ. Jeho prvými knihami z obdobia, keď bol vojnovým dopisovateľom, boli The Story of the Malakand Field Force (1898) a The River War (1899). Zaoberal sa politickými a vojenskými dejinami, v ktorých hrali Briti hlavnú úlohu. Za tieto diela bol v roku 1953 ocenený Nobelovou cenou za literatúru. Po odchode do dôchodku napísal A History of the English-speaking Peoples (4 diely, 1956-1958).
Churchill zomrel vo veku 91 rokov 24. januára 1965 v Londýne. Po štátnom pohrebe jeho ostatky previezli podľa jeho priania na cintorín v Bladone, neďaleko miesta, kde sa narodil.
