Navyše bol posadnutý spolužiačkou, ktorá neopätovala jeho lásku. Akonáhle sa verejnosť dozvedela pravú identitu džihádistu Johna, roztrhlo sa vrece s výpoveďami jeho niekdajších spolužiakov, kamarátov a známych. Z nich sa pomaly skladá obrázok toho, aký Emwazi v skutočnosti bol.
"Hanblivý, nepríliš obľúbený, drobný chlapec, ktorý sa obliekal ako reper," spomína na neho bývalý spolužiak z londýnskej školy Quintin Kynaston. "A tiež bol posadnutý dievčaťom, ktoré s nami chodilo do triedy," dodáva s tým, že onou slečnou je istá Ahlam Ajjot (27). Tá podľa jej slov nemala tušenie, že ju Emwazi miluje. "Nikdy neoslovoval dievčatá, len keď ho niekto donútil. Nevedela som, že sa mu páčim. A ani tomu nedokážem uveriť, keď teraz viem, čo sa z neho stalo, " tvrdí sama Ahlam.
Z výpovede jedného z mála Emwaziho kamarátov potom vyplýva, že aj v čase, keď sa označoval za striktného moslima, holdoval tvrdému alkoholu a marihuane. "Rád chodil na večierky, kde sme pili vodku a fajčili trávu. Väčšinou sedával sám v rohu a čmudil. Fakt, že sa dnes označuje za ortodoxného moslima, je smiešny a úbohý, " dodal.