Terry opísal svoje začiatky v prvom tíme Chelsea takto: "Umýval som im kopačky, nosil som im čaj alebo kávu. Robil som dokonca aj hlúpe veci, napríklad som v mrazivých dňoch sedel na záchode, aby som starším hráčom zahrial dosku," prezradil s úsmevom Terry. "Je to bizarné, keď sa nad tým zamyslíte, ale bolo to súčasťou dospievania."
Jedným z hráčov, ktorý Terryho služby často využíval, bol kapitán Chelsea Dennis Wise. Klubová legenda, ktorá pôsobila na Stamford Bridge v rokoch 1990-2001.
Terry ho zbožňoval, okrem zohriatej dosky mu tak čistil aj kopačky. "Dennis ich chcel mať vždy v perfektnom stave, takže som sa o ne staral naozaj dobre," chváli sa anglický stopér.
A keď s nimi Wise skóroval, dostal 25 libier. "Vtedy to bola polovica mojej mzdy! Takže som si vždy prial, aby sme kopali penaltu. Aby skrátka Wise strelil nejakým spôsobom gól," zaspomínal Terry.
Z "otroka" nakoniec vyrástol legendárny obranca a milionár. Dnes si Terry zarobí za týždeň okolo 150 tisíc libier.