Avšak také cestovné poistenie, ktoré zodpovedá charakteru plánovaného oddychu a dovolenkových aktivít. Podcenenie cestovného poistenia môže mať nielen zdravotné, ale aj značné finančné dopady. Na čo si dávať pozor pri cestovnom poistení, radí expert spoločnosti Finvia Ladislav Bohuniczky: "Počas cesty na vytúženú dovolenku dôjde k poškodeniu, strate alebo odcudzeniu vašej elektroniky. Očakávate, že táto udalosť je krytá vo vašom štandardnom cestovnom poistení. Opak je však pravdou. Elektronika a dokonca aj športové potreby často nebývajú predmetom poistenia. V týchto prípadoch je nutné zabezpečiť si cestovné pripoistenie nielen na celú batožinu v prípade jej straty alebo nenaloženia do lietadla."
Podľa neho v prípade vycestovania by sa nemalo zabúdať na podmienky krytia liečebných nákladov, ktoré tvoria základ poistného krytia cestovného poistenia. Poistky väčšinou kryjú len náhle udalosti, ale nie pretrvávajúcej choroby, ktoré zväčša nie sú predmetom poistenia. Nemožno teda očakávať od lekára v cudzej krajine, že bude riešiť napríklad opakujúce sa zápalové ochorenia v prípade, ak toto nebolo predmetom poistenia. Z pohľadu poisťovne ide o chorobu, ktorá sa vracia pravidelne, je recidívna. Lekár dotyčného v zahraničí ošetrí na jeho vlastné náklady, ale od poisťovne o náhradu nemožno požiadať.
V cestovnom poistení sa v mnohých prípadoch môže dopoistiť aj riziko zodpovednosti za škodu. Znamená to napríklad situáciu, keď si dovolenkár prenajme auto alebo skúter. Jeho alebo iným zavinením dôjde k jeho poškodeniu. Požičanie vecí je kryté len v rámci havarijného poistenia v štáte, v ktorom sa práve nachádzate. Preto je dobré oboznámiť sa s presným znením poistných podmienok. Ďalším rizikom, ktoré môže prekaziť dovolenku, sú športové aktivity. Väčšina poisťovní kryje základné rekreačné športy. Pre mnohých sú lákavejšie adrenalínové športy, ktoré nie sú kryté v štandardných podmienkach.