Rodák z Minska ako 17-ročný podpísal svoj prvý profesionálny kontrakt s Bate Borisov, kde pôsobí aj teraz a hrá s ním dokonca v LM. Medzitým však prežil krásne futbalové roky. Ešte ako tínedžera si ho vyhliadol VfB Stuttgart a v bundeslige si počas päťročného pôsobenia urobil skvelé meno. Futbalista schopný hrať na akomkoľvek poste v stredovej formácii napokon v roku 2005 neodolal vábeniu Arsena Wengera do Arsenalu Londýn, kde sa stal miláčikom fanúšikov.
Vôbec ako prvý Bielorus si tam zahral finále Ligy majstrov. V roku 2008 prestúpil za vyše 13 mil. libier do FC Barcelona. „Bolo to moje najťažšie rozhodnutie, ktoré som neskôr oľutoval. Bol som v najlepších rokoch kariéry, no sedel som na lavičke,“ povedal vtedy Hleb, ktorý za Barcu odohral len 19 zápasov a aj preto počas štvorročného kontraktu vystriedal v rámci hosťovaní Stuttgart, Birmingham a Wolfsburg. Potom už nasledovali menšie kluby v Turecku či Rusku, aby sa na sklonku kariéry vrátil do Borisova.
Čiernou škvrnou v živote Hleba je dopravná nehoda, ktorú mal v roku 2003 v Minsku a pri ktorej jeden človek v druhom aute prišiel o život.
