O svojom mladíckom zjave presvedčil verejnosť aj na premiére filmu Stávka na neistotu. Na červenom koberci sa herec objavil so zafarbenými vlasmi, vďaka ktorým vyzeral ako čerstvý tridsiatnik. Manžel Angeliny Jolie (40) je tiež známy tým, že počas kariéry prestriedal poriadne množstvo účesov. Frizúru však menil podľa filmových rol, v ktorých práve hviezdil. Už je len vás vybrať si, kde sa vám idol žien páčil najviac.
Thelma a Luisa (1991)
Pitt si vo filme zahral postavu zlodeja, ktorá bola pre neho prvou významnejšou rolou v Hollywoode.
Interview s upírom
(1994) - Pitt si vo filme zahral po boku Toma Cruisa dlhovlasého príťažlivého mladíka Louisa, ktorému sa podarilo prekročiť prah ľudského utrpenia.
Zoznámte sa, Joe Black
(1998) - V romantickom filme si zahral svetlovlasého mladíka Joea, ktorý stelesňoval smrť a vstúpil do života krásnej dcéry mediálneho magnáta.
Trója
(2004) - V historickom filme nominovanom na Oscara sa ujal roly Achilla, legendárneho a nepremožiteľného bojovníka, ktorý sa zamiloval do Brízeidy.
Pán a pani Smithovci
(2005) - V akčnej komédii stvárnil hlavnú postavu nájomného vraha spolu so svojou súčasnou manželkou Angelinou Jolie.
Svetová vojna Z
(2013) - V hororovom trileri si zahral Gerryho Lana, ktorý pracuje pre OSN ako expert na riešenie krízových situácií.
Klub bitkárov
(1999) – V trileri, ktorý kritici označili za najkontroverznejší film roku, sa ujal roly bitkára Tylera Durdena. V klube bitkárov sa z mladých mužov stanú na pár minút agresívne zvieratá.