Jeho najlepším doterajším výsledkom na veľkej štvorke bolo semifinále Wimbledonu 2014, v ktorom podľahol práve Federerovi, a tohtoročného Australian Open. Súper Raoniča vzíde z dvojice Andy Murray, Tomáš Berdych.
Sedemnásobný miestny šampión nestanovil nový rekord v počte zápasových úspechov na Wimbledone, s 84 víťazstvami naďalej figuruje na čele spoločne s Jimmym Connorsom. Premožiteľa našiel až v jedenástom semifinále v All England Clube.
Úvodné tri gemy prešli bez problémov na servise a zdalo sa, že tento trend bude pokračovať aj vo štvrtom. Federer však premrhal nádejný stav a Raonič získal jeho podanie. Brejk potvrdil, keď v najvyrovnanejšom geme dovtedajšieho priebehu pustil súpera iba na zhodu. Švajčiar si do konca setu nevypracoval ani jeden brejkbal, Raoničovi tak na zisk dejstva stačila jediná využitá možnosť. Federer na úvod druhého setu zahral jubilejné 1200. eso na Wimbledone. Obaja protagonisti si v ňom udržali servis, za stavu 5:4 pre Švajčiara odvrátil Raonič štyri setbaly. Set tak dospel do tajbrejku, v ktorom rozhodol minibrejk po šiestej dvojchybe Kanaďana v zápase.
Prvé brejkbaly tretieho setu sa aj s prispením ďalšej Raoničovej dvojchyby ocitli v siedmej hre na rakete Federera. Ten premenil druhú príležitosť a čistými hrami na vlastnom podaní dosiahol dva gemy potrebné na víťazstvo v sete, ktorý ukončil štýlovo esom. "FedEx" mohol opäť prelomiť servis oponenta v piatom a deviatom geme štvrtého setu, ale Kanaďan odvrátil dovedna tri brejkbaly. Napriek tomu, že Federer viedol 40:0, Raonič sa k setbalom dostal za stavu 6:5 vo svoj prospech. Využil tretí a vynútil si rozhodujúci piaty set. V ňom Raonič po tuhom boji prelomil podanie Federera vo štvrtej hre a stretnutie dopodával do víťazného konca.
