Pilier obranných radov Anderlechtu takto „investoval“ celkom 20 000 eur. Medzi zápasmi, v ktorých vsadil na prehru zamestnávateľa, je aj duel Ligy majstrov. Odohral sa 27. novembra 2013 a Anderlecht v ňom doma prehral s Benficou Lisabon 2:3, keď hostia dali víťazný gól v 90. minúte súboja...
Deschacht bol síce na ihrisku len do 56. minúty, ale dovtedy predvádzal škandalózne kúsky a podľa očitých svedkov na dvoch góloch súpera mal svoj diel viny. Futbalista sa spočiatku pokúšal brániť tým, že v čase, keď Anderlecht inkasoval tretí raz už sedel na striedačke. Potom sa vyhováral, že stávku uzatvoril jeho brat, nie on. Ktovie, ktorá výhovorka zabrala, keď dostal naozaj smiešny trest: Olivier Deschacht dostal pokutu 500 (!) eur.
Ak sa však dokáže, že na prehru svojich minul takú sumu, čaká ho súd a možno aj päť rokov za mrežami.