Dlhoročná opora zadných radov odohrala na Stamford Bridge celú svoju profesionálnu kariéru. V drese Chelsea nastúpil Terry do 713 zápasov, v ktorých zaznamenal 66 presných zásahov. Vo februári však stratil svoje miesto v základnej zostave, čo ho viedlo k rozhodnutiu odísť z klubu.
"Po 22 rokoch patrí veľká vďaka mnohým ľuďom v tomto výbornom klube. Od trénerov, spoluhráčov, realizačného tímu po fanúšikov, slová vďaka nestačia. S klubom som mal vždy perfektný vzťah, ktorý neprestane ani po konci kariéry. O všetkom sme sa dôkladne zhovárali. Prišiel ten správny čas, keď mám odísť. Cítim, že mám stále čo ponúknuť na ihrisku, ale zároveň chápem moje možnosti v Chelsea, ktoré sú pre mňa limitované. V pravý čas sa rozhodnem o svojej budúcnosti, teraz som však pripravený pomôcť tímu k dosiahnutiu úspechov v tejto sezóne," uviedol Terry pre oficiálnu klubovú stránku.
Počas svojho pôsobenia v londýnskom klube triumfoval Terry v Lige majstrov, Európskej lige UEFA, štyrikrát získal ligový titul, päťkrát Pohár FA a tri Ligové poháre. So 14 trofejami je najdekorovanejším hráčom v histórii "The Blues". V dlhodobej tabuľke Premier League je streleckým lídrom medzi obrancami.
Kapitánom mužstva sa stal v roku 2004 a s páskou na ruke viedol spoluhráčov v 578 súbojoch. Za Anglicko odohral 78 duelov a strelil 6 gólov. V klube si udržal kapitánsku pásku aj po incidente z roku 2012, keď rasisticky urazil obrancu Anton Ferdinand z Queens Park Rangers. "Nikdy nezabudnem na neuveriteľnú cestu, po ktorej som s Chelsea kráčal. Ďakujem jej za všetko," dodal.
