Kessler, rodák z Dolného Sliezska, prebehol počas druhej svetovej vojny z radov Wehrmachtu k červenoarmejcom a po návrate do Nemecka v roku 1945 rýchlo postupoval na služobnom rebríčku. Už v januári 1956 sa stal vrchným veliteľom letectva a protivzdušnej obrany, o rok neskôr sa ujal funkcie námestníka ministra obrany. Nástupcom nečakane zosnulého šéfa rezortu Heinza Hoffmana sa stal koncom roka 1985 a ministrom obrany NDR zostal až do demisie v novembri 1989.
Od roku 1986 bol Kessler aj členom politbyra východonemeckej štátostrany SED a po páde Berlínskeho múra ho zadržali v súvislosti so streľbou na ľudí pokúšajúcich sa ilegálne prekročiť nemecko-nemecké štátne hranice. V následnom procese však minister odmietol akúkoľvek osobnú zodpovednosť za obete pri múre rozdeľujúcom nemeckú metropolu a poznamenal, že títo ľudia zomreli v dôsledku nebezpečenstva, ktoré sami vyvolali.
Súdne stíhanie niekdajších lídrov NDR označil za politicky motivované a diskriminačné so zámerom kriminalizovať ich. Nemecká justícia mala však iný názor a exgenerála v septembri 1993 odsúdila na 7,5 roka väzenia. Kessler si kvôli podlomenému zdraviu odpykal však iba časť tohto trestu, vyplýva z informácií Stredonemeckého rozhlasu (MDR). Zosnulý zostal verný ideám socializmu aj po znovuzjednotení Nemecka a v roku 2009 vstúpil do radov Nemeckej komunistickej strany (DKP). V roku 2011 vystúpil s prejavom na stretnutí niekdajších dôstojníkov bývalej východonemeckej ľudovej armády pri príležitosti 55. výročia jej vzniku.
