Deň po 49. narodeninách nastúpil po boku svojho trénera Stefana Landonia na Challengeri v Miláne, ale v prvom kole štvorhry podľahli poľsko-holandskej dvojici Tomasz Bednarek, David Pel dvakrát 1:6.
Landonio a Maldini, niekdajší taliansky reprezentant a päťnásobný víťaz Ligy majstrov, si divokú kartu pre účasť na milánskom Challengeri vybojovali v špeciálnej kvalifikácii. Hráči z prelomu druhej a tretej stovky svetového deblového rebríčka ich však vyradili za 42 minút.
V Miláne sa Maldini narodil a v tamojšom AC strávil aj celú úspešnú kariéru, počas ktorej okrem iného sedemkrát vyhral taliansku ligu. Je tiež rekordérom klubu v počte odohratých zápasov, keď za neho v rokoch 1984 až 2009 nastúpil k 902 zápasom. S reprezentáciou má striebro a bronz z majstrovstiev sveta.
