Ani jeden vzťah mu nevyšiel, pritom ich mal hneď niekoľko. V rokoch 2006 a 2007 randil so švajčiarkou Martinou Hingisovou. „Poznali sme sa odmalička a Martina sa v roku 2006 vrátila k tenisu. Tam preskočila iskra, no necítili sme, že tento vzťah sa dá udržať. Veľa sme cestovali a nenašli spoločnú reč,“ priznal Štepánek.
Po tomto nevydarenom úlete prišiel na rad ďalší, a to s Nicolou Vaidišovou, s ktorou sa Štepánek aj oženil. „Stále som si hovoril, že po Martine nechcem žiadny vzťah s tenistkou. Nicole v roku 2007 nenávidela tenis, tak kariéru ukončila. Cestovala so mnou a chcela si troška oddýchnuť, lenže doma sa vždy všetko točilo okolo tenisu. Rozchod bol časom naším vzájomným vyslobodením.“
No ani do tretice to Radekovi nevyšlo. Dvojročný románik s Petrou Kvitou bol tiež neúspešný. „Nicole bola temperamentná, často vedela vybuchnúť. Petra má rada pokoj a hádky nevyhľadáva. Problém sme nemali, len tlak okolo jej tenisu zohral svoju rolu. Bol to divný rozchod, ani neviem dôvod,“ dodal Štepánek.