Keď v roku 1953 začal vydávať časopis Playboy, tvoril ho vo svojej kuchyni. Postupne sa z neho stal najznámejší pánsky magazín. Na vrchole vychádzal v náklade 7 miliónov výtlačkov. V prvom čísle boli fotky Marilyn Monroe, ktoré nafotila ešte v roku 1949 a Hefner ich kúpil za 200 dolárov. Postupne sa v jeho magazíne objavili mnohé hviezdy, napríklad Pamela Anderson bola na titulke 15-krát. Okolo časopisu vybudoval impérium, jeho majetok sa odhadoval na 42 miliónov eur. Kedysi mal aj štyrikrát viac, no predaj magazínu postupne klesal.
To mu však nebránilo užívať si život až do konca. Bol trikrát ženatý a popri tom mal mnoho oficiálnych priateliek. Tie s ním žili vo vile, kde sa konali divoké večierky. Hefner ako 85-ročný tvrdil, že spal s viac ako tisíc ženami. Odpočívať však bude vedľa ženy, ktorú nikdy nestretol. V roku 1992 kúpil hrobku vedľa Marilyn Monroe. Tvrdil, že za celý život nenašiel pravú lásku. Vždy ju hľadal na nesprávnych miestach.
Smúti aj Eva Cifrová (34)
Pre americký Playboy fotila aj Slovenka Eva Cifrová. S Hefnerom sa stretla osobne a jeho smrť sa jej dotkla: „Bol to šok. O to viac, že som ho poznala osobne. Bol neuveriteľne charizmatický a milý človek. Keď som bola u neho, tak sa vždy osobne pýtal, či je všetko v poriadku, či nie je niečo potrebné. Keď sme šli limuzínou na večeru, tak som bola zvedavá, ako sa bude správať medzi ľuďmi. A prekvapil ma svojou pokorou a pokojom, ktorý z neho vždy vyžaroval. Je veľká škoda takého človeka.“
Zomrel najväčší playboy
1926 – Narodil sa 9. apríla v Chicagu.
1949 – Prvýkrát sa oženil s Mildred Williams. Mali spolu dve deti, rozviedli sa v roku 1959.
1953 – Začal vydávať Playboy.
1963 – Bol zatknutý a súdený za obscénnosť v časopise, ale prepustili ho.
1985 – Mal mozgovú príhodu a na niekoľko rokov zmenil životný štýl a zrušil divoké párty.
1989 – Druhýkrát sa oženil s modelkou Kimberley Conrad, ktorá je o 36 rokov mladšia. Mali dve deti, od roku 1998 žili oddelene, rozviedli sa v roku 2010.
2009 – Začal randiť s Crystal Harris, ktorá je o 60 rokov mladšia. V roku 2011 ho opustila päť dní pred svadbou, potom sa však uzmierili a v roku 2012 sa Hefner oženil tretíkrát.
2017 – Zomrel 27. septembra v Los Angeles.
