Dvojica sa spoznala, keď sa Anna objavila vo videoklipe k pesničke "Escape" a s Enriquem natočili spolu zopár horúcich scén. Napriek tomu, že ich románik trval už viac ako 10 rokov, Enrique nikdy nepredstavil svoju priateľku otcovi, uvádza popsugar.co.uk.
V roku 2014 povedal Julio Iglesias pre denník The Mirror, že jeho manželka a spevákovi súrodenci sa s ňou stretli, ale on nie. Julio tiež prezradil, že jeho deti sú príliš samostatné a je ťažké sa vôbec s Enriquem stretnúť, pretože stále niekde lieta po svete. Aj keď sa Julio s Annou nikdy osobne nestretol, tvrdí, že jeho syn má dobrý vkus, pretože Anna je nádherná žena.
Je možné, že od roku 2014 sa už Anna s Juliom stretli, ale je to veľmi nepravdepodobné, pretože Enriqueho vzťah s otcom je veľmi napätý. "Posledných 14-15 rokov môjho života utieklo veľmi rýchlo. Jedine tak sa to dá vysvetliť. Neexistuje žiadny dôvod, nie je to jeho chyba a nie je to ani moja chyba," reagoval spevák na otcove vyjadrenie.
