Obávanú šéfredaktorku módneho časopisu Vogue hrala vo filme Diabol nosí Pradu, hoci Wintour sa od snímky dištancovala. Avšak Meryl pri stretnutí Anne povedala, že stvárniť ju bola pre ňu najťažšia životná rola. Aby toho nebolo málo, rozhovor odštartovali v duchu známeho filmu. Meryl tak už od príchodu pôsobila dojmom obávanej šéfky.
Filmári použili pre hlavnú úlohu vo filme Diabol nosí Pradu meno Miranda Priestley, ale celý svet dobre vie, že v reálnom svete je Mirandou práve Anna Wintour.
Tá sa teraz na stretnutí s novinármi Meryl opýtala: "Vieme, že ste hrala veľa výnimočných žien. Ktorá bola tou najťažšou, akú ste museli hrať?" A Meryl Anne odpovedala veľmi pohotovo: "Ach, povedala by som, že vy!" "Nie, nie, tam nebudeme zabiehať, Meryl," reagovala podráždene šéfredaktorka Vogue, ktorá kedysi snímku vehementne odmietala. Zdá sa však, že voči herečke, ktorá ju stvárnila, prechováva napriek tomu sympatie.
