Vyplýva to podľa britskej tlače z rozhovoru, ktorý archivárom Cambridgeskej univerzity v roku 1985 poskytol Churchillov osobný tajomník. Záznam objavili dvaja britskí historici, ktorí o ňom informujú v novom televíznom dokumente stanice Channel 4.
Churchillovho láskou bola podľa nich vtedajšia spoločenská celebrita a oslnivá aristokratka Doris Castlerosseová. O tom sa dlho len špekulovalo, napísal britský denník The Guardian. Churchillov tajomník John Colville v rozhovore povedal, že premiér za "60 alebo 55 rokov života ženáča zrejme neskĺzol". Jedinou výnimkou podľa neho bola aféra s Castlerosseovou v južnom Francúzsku v čase, keď s Churchillom nebola jeho žena Clementine. "Je to trochu škandalózna historka a nemala by vyjsť na svetlo veľa rokov," dodal sir John.
Záznam našli v archívoch profesor histórie Exeterskú univerzity Richard Toye a historik Warren Dockter z Aberystwythskej univerzity vo Walese. Churchill - ktorý v tom čase ešte nebol premiérom - strávil podľa nich v 30. rokoch s Castlerosseovou štvoro prázdniny na juhu Francúzska. V tej dobe namaľoval najmenej dva portréty svojej milenky. Potom sa s ňou stretával aj v Londýne. Slová oboch historikov potvrdzuje v televíznom dokumente nazvanom Secret History aj modelka Cara Delevingneová, ktorá je neterou Castlerosseovej. "Moja matka (o tom pomere) veľa rozprávala, stretávali sa v dome mojej tety na Berkeley Square," povedala Delevingneová. "Keď za ňou Winston chodil, personál dostal deň voľna," dodala.
Pred vojnou ale Churchill pomer ukončil a Castlerosseová sa presťahovala do Benátok, kde mala vzťah s jednou americkou milionárkou, a neskôr odišla do USA. Počas vojny sa chcela vrátiť do Británie. Príležitosť sa jej naskytla v roku 1942, keď Churchill prišiel za americkým prezidentom Theodorom Rooseveltom. Castlerosseová sa u Churchilla úspešne domohla toho, aby jej pomohol zabezpečiť vzácne miesto v lietadle. Ako nátlakový prostriedok podľa historikov použila svoj portrét, ktorý premiér namaľoval. Bola si vedomá jeho potenciálnej výbušnosti. Castlerosseová zomrela krátko po návrate do Londýna. V jednom hoteli sa predávkovala práškami na spanie.
Kompromitujúce portréty od jej brata zrejme vyzdvihol jeden Churchillov spolupracovník. Aféra zostala pochovaná až do konca 50. rokov, keď sa jeden z milostných listov Castlerosseovej adresovaný Churchillovi dostal do rúk jeho ženy. "Trápila sa kvôli tomu mesiace," tvrdí historik Toye. Colvillovi podľa neho povedala, že si vždy myslela, že jej bol manžel verný. On sa ju pokúšal utešiť tým, že mnoho mužov podľahne pod vplyvom juhofrancúzskej mesačnej noci zvodom a že to nie je nič vážne.
Toye súdi, že potvrdenie Churchillovho pomeru je z historického hľadiska dôležité. "Nepovedal by som, že to radikálne mení náš názor na Churchilla, ale dozaista to mení náš pohľad na jeho manželstvo... Budúci Churchillovi životopisci sa s tým budú musieť vyrovnať."
