Libby bol šéfom úradu viceprezidenta Dicka Cheneyho. V roku 2007 ho uznali za vinného z marenia vyšetrovania kauzy odhalenia identity analytičky Ústrednej spravodajskej služby (CIA) Valerie Plamovej, ktorej manžel kritizoval vojnu v Iraku. Vtedajší americký prezident George W. Bush následne Libbymu odpustil dvaapolročný trest odňatia slobody. Napriek intenzívnemu nátlaku zo strany Cheneyho však nenariadil jeho úplné omilostenie.
Samotný Trump v piatok vo vyhlásení uviedol, že Libbyho síce nepozná, roky však "počúval, že sa s ním nezaobchádzalo spravodlivo" a verí, že "úplné omilostenie pomôže napraviť veľmi smutnú časť jeho života". Plamová, manželka niekdajšieho veľvyslanca Josepha Wilsona, obvinila Cheneyho a ďalšie osoby z úmyselného vyzradenia jej totožnosti v roku 2003. Podľa nej išlo o porušenie jej práva na súkromie a protiprávna odplata za kritiku jej manžela na adresu postupu vlády v irackom konflikte.
Plamovej identitu zverejnili v novinovom článku v roku 2003 krátko po tom, ako Wilson začal kritizovať rozhodnutie vlády ísť do vojny v Iraku. Po dlhom vyšetrovaní nikoho neobvinili z úniku identity agentky, avšak Libbyho usvedčili z lži a marenia vyšetrovania. Prezident Bush mu ešte pred nástupom do väzenia dvaapolročný trest odňatia slobody zrušil.
