Témou ich rokovania by mala byť obchodná dohoda medzi USA a Britániou po brexite, ako aj spoločný postup v boji proti terorizmu. "Naozaj máme veľmi dobrý vzťah," uviedol Trump vo vidieckom sídle britských premiérov Chequers v grófstve Buckinghamshire. "Budeme hovoriť o skutočných príležitostiach, ktoré máme, aby sme po našom odchode z Európskej únie uzavreli fantastickú obchodnú dohodu," povedala pred rokovaním s Trumpom britská premiérka.
"Sme si istí, že sa nám so Spojenými štátmi podarí uzavrieť dobrú dohodu," uviedla Mayovej hovorkyňa. Trump vo štvrtok v rozhovore pre denník The Sun Mayovú ostro kritizoval pre jej verziu plánu na odchod Británie z Únie, ktorú v ten deň britská vláda predložila parlamentu. Trump v súvislosti s "Mayovej brexitom" povedal, že Spojené štáty možno s Britániou nijakú obchodnú dohodu neuzavrú.
Pred piatkovým oficiálnym rokovaním s Mayovou na otázku o svojom štvrtkovom rozhovore zareagoval Trump grimasou a britská premiérka vyzerala tak, "že by radšej bola na inej planéte", napísala na Twitteri novinárka BBC Laura Kuenssbergová. Trump pricestoval do Británie vo štvrtok z Bruselu, kde bol na dvojdňovom summite NATO. Ešte v ten istý deň sa zúčastnil na galavečeri s britskými a americkými predstaviteľmi v paláci Blenheim, veľkolepom anglickom vidieckom sídle, ktoré je rodiskom a pôvodným domovom bývalého britského premiéra Winstona Churchilla.
V piatok sa Trump v Kráľovskej vojenskej akadémii v Sandhurste opäť stretol s premiérkou Mayovou. Tam spoločne sledovali cvičný zásah britsko-amerického protiteroristického komanda. Zo Sandhurstu sa americký prezident a britská premiérka presunuli do Chequers. Neskôr popoludní Trumpa spolu s manželkou Melaniou prijme na Windsorskom zámku britská kráľovná Alžbeta II., ktorá prvý pár Spojených štátov pozvala na čaj o piatej.