Obaja proti sebe v histórii podujatia Western & Southern Open nastúpili v boji o titul už trikrát (2009, 2012, 2015), zakaždým s úspešnou koncovkou pre Federera. Desiaty nasadený Djokovič v semifinále vyradil Chorváta Marina Čiliča v trojsetovej bitke 6:4, 3:6 a 6:3. Duel trval 2:32 h. Do finále sa tak na tomto turnaji dostal už šiestykrát, v piatich doterajších ani raz neuspel.
Cincinnati je jediným z deviatich turnajoch série Masters, ktorý ešte Djokovič počas svojej úspešnej kariéry nevyhral. Federer v pozícii turnajovej dvojky vyradil Belgičana Davida Goffina, za stavu 7:6 (3) a a 1:1 z jeho pohľadu súper nemohol pokračovať pre zranenie pravého ramena. Turnaj v Cincinnati vyhral Federer celkovo až sedemkrát. Naposledy sa tu predstavil v roku 2015 a získal titul, rovnako ako v roku 2014.
"Bude to pre mňa v Cincinnati najväčšia výzva, o tom niet pochýb, pretože Roger na tomto turnaji historicky dominuje," povedal pred finále Djokovič. Zverenec Mariána Vajdu vedie v bilancii vzájomných zápasov nad dlhoročným rivalom 23:22, vo finálových súbojoch 11:6. Naposledy sa stretli ešte v roku 2016. "Je výborné, že opäť oživíme našu rivalitu. Som rád, že som sa tu opäť dostal do finále a špeciálne proti Novakovi to bude veľmi zaujímavé," vyhlásil Federer, ktorý v Cincinnati ťahá šnúru 14 víťazstiev.
