Keď sa o ňom nehovorí, že je homosexuál a mladučkými modelkami si len kryje imidž, tak z neho robia psychicky nevyzretého muža neschopného záväzkov. Faktom ale je, že Leonardo za posledných dvadsať rokov života nemal nikdy partnerku nad dvadsaťpäť rokov.
Štyridsaťtriročný herec randil s desiatkami modeliek vrátane Naomi Campbellovej či Gisele Bündchenovej. Obe ženy mali dvadsaťpäť alebo menej, keď sa s nimi rozchádzal. V súčasnosti randí s dvadsaťtriročnou Camile Monroeovou, nevlastnou dcérou herca Al Pacina.
Britský The Sun sa spýtal niekoľkých psychológov, čo si o tomto "vzťahovom" správaní štyridstaťtriročného herca myslia. Keď bolo Leovi dvadsaťpäť, nakrúcal v Thajsku film Pláž, kde prvýkrát v živote zažil negatívne mediálne ohlasy. Písalo sa o ňom, že zničil zachované životné prostredie na pláži len kvôli nakrúcaniu, a pritom sa hrá na ekológa. Tiež o ňom thajský bulvár tvrdil, že s ním jeho kolegyňa čaká dieťa. Sám DiCaprio vyhlásil, že to bola ťažká rana a dlho sa s ňou vyrovnával.
"Je možné, že DiCapriova negatívna skúsenosť v dvadsiatich piatich rokoch mu mohla podvedome ublížiť. Bolo to prvýkrát, kedy bol zobrazovaný v negatívnom zmysle, čo mohlo viesť k tomu, že sa snaží neustále vracať do svojich mladších bezstarostných rokov," povedala psychologička Andrea Lindsayová v rozhovore pre The Sun.