Kiska bol v Chicagu ubytovaný v rovnakom hoteli, ako býval pred 100 rokmi aj samotný Masaryk, prvý prezident Československa. "Bolo prijemné prísť do mesta, kde presne pred 100 rokmi v máji prišiel a kde ho čakalo viac ako 150.000 Slovákov a Čechov. Tešili sa na správy a posolstvá ohľadom pripravovaného spoločného Československého štátu. Pred 100 rokmi bol tu a ja som veľmi rád, že som po sto rokoch, síce o pár mesiacov neskôr, mohol spať v tomto hoteli," povedal Kiska. Na pamiatku dostal aj kópiu účtu za Masarykov pobyt.
Prezident okrem Masarykovho pamätníka navštívil aj Chicagskú univerzitu, kde študentom priblížil svoju cestu na prezidentský post, aj to, že kedysi v USA pracoval a okrem iného umýval napríklad dlážku. Ako však s úsmevom skonštatoval, nešlo o americký sen.
Kiska navštívil aj Slovak Academy of Chicago, kde sa desiatky detí každú sobotu učia slovenčinu. Zodpovedal aj na ich zvedavé otázky, napríklad, či chcel byť už ako malý prezidentom. Dozvedeli sa, že nie, túžil byť televíznym divákom. Rovnako, že doma musí šúpať zemiaky. S prejavom následne pred krajanmi vystúpil na Benediktínskej univerzite, v ktorej je momentálne nainštalovaná aj výstava o vzniku Československa. "Je nesmierne milé, ak človek v Spojených štátoch, vo veľkom meste Chicago nájde zrazu ľudí, Slovákov, ktorí tu žijú už roky, niekoľko generácii a sú veľmi hrdí na to, že sú Slováci. Ten kúsok domova, ktorý som tu našiel, človek mal pomaly slzu na krajíčku, keď videl tie deti ako spievajú, tancujú, ako sa udržiavajú zvyky. Musím povedať, že klobúk dole," skonštatoval Kiska. Hrdosť miestnych krajanov na svoj slovenský pôvod považuje za úžasnú. "Som veľmi rád, že takéto malé Slovensko máme aj tu uprostred Spojených štátov amerických."
Štvrtkovým programom prezident ukončil svoju štvordňovú pracovnú cestu v USA. V rámci nej v stredu vystúpil s prejavom na 73. zasadnutí Valného zhromaždenia Organizácie spojených národov (VZ OSN). Absolvoval tiež rokovania s generálnym tajomníkom OSN Antóniom Guterresom, gruzínskym prezidentom Giorgim Margvelašvilim a ukrajinským prezidentom Petrom Porošenkom.